Butiran Produk
Asid shikimik adalah bahan kristal putih dengan kelarutan air yang sangat baik. Ia dinamakan sempena Illicium anisatum (rumput shikimi Jepun), tumbuhan dari mana ia pada asalnya diasingkan. Sebatian ini bertindak sebagai perantara metabolik penting dalam tumbuhan dan mikroorganisma.
Secara tradisional, ia diekstrak terutamanya daripada buah masak kering tumbuhan Illicium, terutamanya bunga lawang Jepun (Illicium anisatum). Pada masa kini, pendekatan pengekstrakan alternatif juga telah dikaji dan dibangunkan, seperti mengasingkan asid shikimik daripada buah Liquidambar formosana dan jarum pain.
Ia adalah asid sikloheksena karboksilik kristal putih, dengan kelarutan air sebanyak 180 g/L pada 20°C. Mempunyai tiga pusat kiral dengan konfigurasi 3R,4S,5R, ia berfungsi sebagai prekursor biokimia utama untuk asid amino aromatik termasuk fenilalanina, tirosina dan triptofan dalam laluan shikimat.
Sifat & Spesifikasi Utama
| Parameter | Nilai |
| Berat Molekul | 174.15 g/mol |
| Takat Lebur | 185-187°C (terurai) |
| Putaran Spesifik | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Nilai pKa | pKa₁=4.04, pKa₂=5.85 |
| Log P (oktanol-air) | -1.38 |
| Penyerapan UV | λ<sub>maks</sub> = 214 nm |
| Kestabilan Terma | Merosot >200°C |
Kaedah & Sumber Pengeluaran
1. Pengekstrakan Tumbuhan Tradisional
| Sumber | Hasil Asid Shikimik | Proses Pengekstrakan |
| Bunga Lawang Jepun (Illicium anisatum) | 3-5% berat kering | - Hidrolisis asid (H₂SO₄) - Penulenan pertukaran ion |
| Bunga Lawang Cina (I. verum) | 5-8% berat kering | - Refluks etanol - Penghabluran (pH 3.5) |
| Pokok Sweetgum (Liquidambar spp.) | 1.2-2.1% berat kering | - Hidrolisis alkali - Penapisan karbon teraktif |
| Daun Pine (Pinus spp.) | 0.3-0.8% berat kering | - Pengekstrakan CO₂ superkritikal - Pengasingan HPLC |
2. Penapaian (Kaedah Perindustrian Dominan)
E. coli Kejuruteraan: Hasil >70 g/L (bahan suapan glukosa)
Strain: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Penapaian: 37°C, pH 7.0, 60 jam
3. Sintesis Kimia
Laluan Asimetri: Diels-Alder furan denganasid akrilik(lebihan enantiomer >98%)
Kos: $2,500/kg (berbanding $400/kg untuk penapaian)
Aplikasi Perindustrian
Sintesis FarmaseutikalUntuk Oseltamivir Fosfat (Tamiflu®), ia berfungsi sebagai perantara utama teras, merangkumi 70% daripada permintaan asid shikimik (SA) global, dengan laluan sintetik: Shikimat→tindak balas 10 langkah→Oseltamivir. Ia juga digunakan untuk mensintesis ubat antivirus termasuk Zanamivir (Relenza®) dan Peramivir, serta antibiotik seperti kloramfenikol dan perencat Mycobacterium.
BioteknologiIa menyokong kejuruteraan laluan shikimat untuk tanaman yang diubah suai CRISPR (contohnya, jagung tahan kemarau), dan bertindak sebagai sintron kiral untuk menyediakan asid amino bukan semula jadi dalam proses biokatalitik.
Makanan & PertanianIa berfungsi sebagai penggalak tumbuhan untuk meningkatkan sintesis sebatian fenolik dalam anggur dan meningkatkan kualiti wain; ia juga berfungsi sebagai pengawet yang menghalang Escherichia coli O157:H7 dengan nilai MIC 12.5 mg/mL.
KosmetikIa bertindak sebagai perencat tirosinase untuk mencerahkan kulit (kandungan penggunaan: 0.5%-2% dalam produk serum), dan memberikan kesan anti-radang dengan mengurangkan TNF-α dalam keratinosit.
Gred Teknikal & Spesifikasi
| Gred | Ketulenan | Kekotoran Utama | Aplikasi |
| Gred Farmasi | >99.5% | AA Aromatik <0.1% | Sintesis Antiviral |
| Gred Makanan | >98.0% | Logam berat <10 ppm | Bahan berfungsi |
| Gred Penyelidikan | >99.9% | Endotoksin <0.01 EU/mg | Kajian kinetik enzim |
| Perindustrian | >95.0% | Air <0.5% | Sintesis agrokimia |
Pilihan Pembungkusan
| Format | Kapasiti | Bahan |
| Vial Kaca | 1-100 g | Kaca ambar + meterai PTFE |
| Botol HDPE | 0.5-5 kg | Ruang kepala nitrogen |
| Dram Gentian | 25 kg | Lapisan PE Berganda |
| Pukal Tersuai | >100 kg | Beg Kedap Vakum |
