Butiran Produk
Asid shikimik ialah bahan kristal putih dengan keterlarutan air yang sangat baik. Ia dinamakan sempena Illicium anisatum (rumput shikimi Jepun), tumbuhan dari mana ia pada asalnya diasingkan. Sebatian ini bertindak sebagai perantara metabolik yang penting dalam tumbuhan dan mikroorganisma.
Secara tradisional, ia terutamanya diekstrak daripada buah matang kering tumbuhan Illicium, terutamanya bunga lawang Jepun (Illicium anisatum). Pada masa ini, pendekatan pengekstrakan alternatif juga telah dikaji dan dibangunkan, seperti mengasingkan asid shikimik daripada buah Liquidambar formosana dan jarum pain.
Ia ialah asid karboksilik sikloheksena kristal putih, dengan keterlarutan air 180 g/L pada 20°C. Mempunyai tiga pusat kiral dengan konfigurasi 3R,4S,5R, ia berfungsi sebagai prekursor biokimia utama untuk asid amino aromatik termasuk fenilalanina, tirosina dan triptofan dalam laluan shikimat.
Sifat & Spesifikasi Utama
| Parameter | Nilai |
| Berat Molekul | 174.15 g/mol |
| Takat Lebur | 185-187°C (terurai) |
| Putaran Khusus | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Nilai pKa | pKa₁=4.04, pKa₂=5.85 |
| Log P (oktanol-air) | -1.38 |
| Penyerapan UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Kestabilan Terma | Terurai >200°C |
Kaedah & Sumber Pengeluaran
1. Pengekstrakan Tumbuhan Tradisional
| Sumber | Hasil Asid Shikimik | Proses Pengekstrakan |
| Bunga lawang Jepun (Illicium anisatum) | 3-5% berat kering | - Hidrolisis asid (H₂SO₄) - Penulenan pertukaran ion |
| Bunga lawang China (I. verum) | 5-8% berat kering | - Refluks etanol - Penghabluran (pH 3.5) |
| Sweetgum (Liquidambar spp.) | 1.2-2.1% berat kering | - Hidrolisis alkali - Penapisan karbon teraktif |
| Jarum Pain (Pinus spp.) | 0.3-0.8% berat kering | - Pengekstrakan CO₂ superkritikal - Pengasingan HPLC |
2. Fermentasi (Kaedah Industri Dominan)
E. coli Terkejuruteraan: Hasil >70 g/L (bahan suapan glukosa)
Strain: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentasi: 37°C, pH 7.0, 60 jam
3. Sintesis Kimia
Laluan Asimetri: Diels-Alder furan dengan asid akrilik (lebihan enantiomer >98%)
Kos: $2,500/kg (berbanding $400/kg untuk fermentasi)
Aplikasi Industri
Sintesis FarmaseutikalUntuk Oseltamivir Fosfat (Tamiflu®), ia berfungsi sebagai perantara kunci teras, menyumbang 70% daripada permintaan asid shikimik (SA) global, dengan laluan sintetik: Shikimat→tindak balas 10 langkah→Oseltamivir. Ia juga digunakan untuk mensintesis ubat antivirus termasuk Zanamivir (Relenza®) dan Peramivir, serta antibiotik seperti kloramfenikol dan perencat Mycobacterium.
BioteknologiIa menyokong kejuruteraan laluan shikimat untuk tanaman yang diubah suai CRISPR (contohnya, jagung tahan kemarau), dan bertindak sebagai synthon kiral untuk menyediakan asid amino tidak semula jadi dalam proses biokatalitik.
Makanan & PertanianIa berfungsi sebagai elisitor tumbuhan untuk meningkatkan sintesis sebatian fenolik dalam anggur dan memperbaiki kualiti wain; ia juga berfungsi sebagai pengawet yang merencat Escherichia coli O157:H7 dengan nilai MIC 12.5 mg/mL.
KosmetikIa bertindak sebagai perencat tirosinase untuk pencerahan kulit (kandungan penggunaan: 0.5%-2% dalam produk serum), dan memberikan kesan anti-radang dengan mengurangkan TNF-α dalam keratinosit.
Gred & Spesifikasi Teknikal
| Gred | Ketulenan | Kekotoran Utama | Aplikasi |
| Gred Farmaseutikal | >99.5% | Aromatik AA <0.1% | Sintesis antivirus |
| Gred Makanan | >98.0% | Logam berat <10 ppm | Bahan berfungsi |
| Gred Penyelidikan | >99.9% | Endotoksin <0.01 EU/mg | Kajian kinetik enzim |
| Industri | >95.0% | Air <0.5% | Sintesis agrokimia |
Pilihan Pembungkusan
| Format | Kapasiti | Bahan |
| Vial Kaca | 1-100 g | Kaca ambar + pengedap PTFE |
| Botol HDPE | 0.5-5 kg | Ruang kepala nitrogen |
| Dram Gentian | 25 kg | Lapisan PE berganda |
| Pukal tersuai | >100 kg | Beg kedap vakum |
